родился 2 февраля 1765 г. в с. Осипове, Ковровского уезда, Владимирской губернии в семье сельского священника. Для получения среднего образования Осиповский был отдан во Владимирскую семинарию. Незаурядные способности юного семинариста обратили на себя внимание его воспитателей. Пытливый ум, стремление всегда помочь другому разобраться в самых сложных вопросах и исключительная трудоспособность предвещали ему будущность ученого и педагога. Он успешно переходил из класса в класс и в 1783 г. должен был окончить курс по классу философии. Но в том же 1783 г. в Петербурге была учреждена первая в России учительская гимназия. В эту гимназию были вызваны из духовных академий и семинарий лучшие студенты философского и богословского классов для подготовки к учительской деятельности, в том числе и Т.Ф.Осиповского.

      После окончания курса (1786 г.) Осиповский был назначен преподавателем народного училища. С сентября 1876 г. он начал работать в Москве, в главном народном училище учителем физико- математических наук и русской словесности. Репутация Осиповского как «отличнейшего из учителей» и как математика была настолько велика, что комиссия по народным училищам неоднократно присылала ему на просмотр и рецензии издаваемые ею математические сочинения. В этот период у Осиповского окончательно сложились материалистические и атеистические взгляды. Он отвергает превратные представления о мире, суеверия и предрассудки. Осиповский обращается только к природе и ее законам, в которой он видит единственный предмет для всех наук. Материалистические взгляды помогают ему найти правильные решения современных ему проблем естествознания, в том числе и математики. Плодотворная работа Осиповского в московском главном народном училище продолжалась 14 лет (с 1786 г. по 1800 г.) Осенью 1799 г. ввиду тяжелой болезни преподавателя кафедры физико-математических наук петербургской учительской гимназии Петра Гиляровского комиссия по учреждению училищ предложила Осиповскому занять эту кафедру со званием профессора физики и математики. Это предложение Осиповский принял и в марте 1800 г. переехал в Петербург. Он стал преподавать в той же гимназии, в которой когда-то сам учился. Эта гимназия впоследствии была переименована в Петербургский университет.

      Годы деятельности Т.Ф.Осиповского в Петербургской учительской гимназии были годами напряженной работы. Учебных пособий по математике на русском языке тогда еще не было и Осиповский вынужден был пользоваться только своими собственными сочинениями, написанными им для учащихся московского главного народного училища. Здесь же Осиповский написал новый " Курс математики", пользовавшийся в свое время большой известностью и выдержавший три издания. "Курс математики" Осиповского полнее, чем какое-либо другое руководство, освещал математические знания того времени, начиная от элементарных, начальных сведений по арифметике и кончая вариационным исчислением. Глубокое содержание, строгая научная последовательность, новизна в освещении многих вопросов обеспечили этому курсу эаслуженную репутацию одного из лучших руководств того времени по дифференциальному и интегральному исчислению. Всей этой работой Т.Ф.Осиповский был настолько загружен, что, по его словам, не имел времени даже выйти из дому. Несмотря на все это, его труд не обеспечивал ему даже минимально сносных условий жизни. Будучи уже известным профессором математики и автором выдающихся учебников, Осиповский вынужден был жить в весьма тяжелых материальных условиях. Правящие круги феодального дворянства меньше всего заботились о материальном обеспечении деятелей науки.

      Как крупный математик Осиповский становился все более известным в научных кругах России. В это время Академия наук предложила ему вступить в число ее членов со званием адъюнкта математики. Однако он из-за исключительной скромности отказался от этого предложения.

      В конце 1802 г. основатель Харьковского университета В.Н.Каразин от имени попечителя учебного округа Потоцкого предложил Осиповскому место профессора математики в открываемом Харьковском университете. Осиповский принял это предложение. Он прибыл в Харьков задолго до открытия университета и горячо принялся за подготовку университетского математического курса. Чтобы ускорить открытие университета, был учрежден комитет правления университета, в состав которого вошел и Осиповский. Как член комитета он отдал много сил организации университета. К чтению лекций профессор Осиповский приступил в феврале 1805 г.

      С первых же шагов своей педагогической деятельности Осиповский встретился с большими затруднениями, вызванными чрезвычайно слабой подготовкой слушателей. Найти молодых людей, достаточно подготовленных к поступлению в университет, было очень трудно, поэтому сам университет взялся за подготовку слушателей. При Харьковском университете по инициативе Т.Ф.Осиповского был учрежден подготовительный класс.

      Осиповский читал различные курсы математики: так называемую чистую математику, или механику, оптику и астрономию. В курсе чистой математики он излагал теорию функций, дифференциальное, интегральное и вариационное исчисление, приложение аналитических функций к высшей геометрии. Кроме этого, временно, до 7 февраля 1808 г., профессор Осиповский преподавал курс прикладной математики, в которую тогда входили оптика и механика. В 1813 г. чтение механики Осиповский передал своему ученику Н. М. Архангельскому, а курс оптики оставил за собой. С этого же года Тимофей Федорович стал читать лекции по астрономии.

      Осиповский в некоторых разделах алгебры опередил зарубежных математиков на целые десятилетия. В частности, способ, известный в алгебре под именем «способа Горнера», был открыт Осиповским за 17 лет до Горнера. Сам Горнер сообщает о нем в 1819 г., тогда как Осиповский опубликовал свое сообщение в 1802 г.

      Научные интересы Осиповского не ограничивались областью математики. Выдающийся русский естествоиспытатель интересовался астрономией, физикой, механикой. Его труды, написанные с позиций материализма, способствовали развитию естествознания первой четверти 19-го столетия. Большое значение имели его исследования по астрономии и особенно работа "Рассуждение о том, что астрономические наблюдения над телами солнечной системы, когда их употребить хотим в выкладке, требующей большой точности, надлежит поправить еще по времени прохождения от них к нам света; с присовокуплением объяснения некоторых оптических явлений, бывающих при закрытии одного тела другим".

      В работе "Исследование световых явлений", вышедшей в Москве в 1827 г., Осиповский решил вопрос, связанный с некоторыми оптическими явлениями. Так, светлые кольца, наблюдаемые вокруг небесных светил, он истолковал на основе отражения и преломления света в водяных пузырьках земной атмосферы. Большое теоретическое значение имели труды Осиповского по механике —"Теория движения тел, бросаемых на поверхность земли" и "О действии сил на гибкие тела и о происходящем от того равновесии".

      Осиповский проводил также научные изыскания в области физики. В 1817 г. он представил "Обществу наук" при Харьковском университете работу "О разделении электричества в разобщенных отводах при держании перед ними в некотором удалении наэлектризованного тела", свидетельствующую о том, что Осиповский занимался актуальными проблемами современного ему естествознания. Т. Ф. Осиповский во всех областях стремился сказать новое, передовое слово. Он, в частности, обратил внимание на необходимость реформы календаря. В своей статье "О календаре", опубликованной в майском номере журнала "Украинский вестник" за 1816 г., Осиповский показал отставание астрономического года от старого календаря, приведшее к огромным расхождениям с календарным годом, так что, если в начале 19-го столетия старый календарь отставал от истинного года на 12 дней, то в дальнейшем это отставание будет еще большим. Он понимал, что ни церковь, ни царское правительство не пойдут ни на какие новшества, но, тем не менее, предложил реформу календаря - высказался за замену его более точным. Поскольку Осиповский предвидел ожесточенную оппозицию со стороны церкви и царизма, он предложил, начиная с 1817 г. или с 1812 г., подряд на протяжении 48 лет не отмечать високосных годов, т. е. считать в каждом году 365 дней, пока отставание календаря не будет компенсировано. Обширной и многогранной была его общественная деятельность. Осиповский, как никто другой из профессоров университета, вынес на себе почти всю тяжесть по организации университета и его работы вплоть до 1820 г. Помимо упомянутой уже деятельности его в качестве члена комитета по подготовке к открытию университета, непременного заседателя правления, управления всеми делами и пр., профессор Осиповский как ректор университета заботился об организации и укреплении гимназий и народных училищ Харьковского учебного округа.